Чебурашка
Самый известный русский сказочный персонаж в мире. Небольшое животное, приехавшее в СССР в ящике из-под апельсинов и нашедшее себе неоднозначных друзей – крокодила, льва и пионерку. Успенский придумал Чебурашку в 1966 г., но популярным зверь стал после выхода мультфильма Романа Качанова в 1969-м (тогда же у Чебурашки выросли знаменитые уши, придуманные художником-постановщиком Леонидом Шварцманом). Летал в космос, был олимпийским талисманом, в Швеции звался Дрюттеном, в Японии, где его обожают, - Тэбурасико. Его именем называют все хорошее и все плохое – самолеты, бутылки, танцевальные вечеринки и внутрироссийскую интернет-сеть

Гена
Появился вместе с Чебурашкой в 1966 г. Пятидесятилетний наивный крокодил, работавший в зоопарке крокодилом, позже служил в милиции, работал на шоколадной фабрике. Играет на гармошке, курит трубку, любит читать, пишет с ошибками, ищет друзей. О них с Чебурашкой сочиняют анекдоты. Существует множество памятников Чебурашке, Гене и (реже) старухе Шапокляк. Прототипом Гены, по словам Успенского, был композитор Ян Френкель

Шапокляк
Дама пенсионного возраста, первая советская пранкерша, считающая, что «хорошими делами прославиться нельзя». Появилась вместе с Чебурашкой и Геной в 1966 г., была их главным врагом, но в конце концов исправилась. Носит с собой ручную крыску Лариску. Успенский говорил, что прототипом была его первая жена

Матроскин
Кот. Хозяйственный, домовитый, знает, как надо есть бутерброды, умеет играть на гармошке и из всего извлекать пользу. Персонаж книги «Дядя Федор, пес и кот» (1973) прославился на всю страну только в 1978-м, когда появился мультфильм Владимира Попова «Трое из Простоквашино», где Матроскина озвучил Олег Табаков. Образ Матроскина-Табакова стал классическим, вошел в анекдоты, фразочки кота стали крылатыми. «А я еще и вышивать могу... и на машинке тоже...»

Печкин Игорь Иванович
Почтальон из Простоквашино. Недоверчивый зануда-бюрократ, крайне любопытный. Тоже персонаж «Дяди Федора, пса и кота», тоже автор множества крылатых фраз. «Я вам посылку принес, только я вам ее не отдам, потому что у вас докУментов нету»

Пластилиновая ворона
А может быть, собака, а может быть, корова. Героиня мультфильма Александра Татарского 1981 г., пластилиновый персонаж сказки о неопределенности всего сущего. По легенде, текст по мотивам басни «Ворона и лисица» был написан Успенским за пять минут

Колобки – Шеф и Коллега
Персонажи мультфильма Александра Татарского и Игоря Ковалева «Следствие ведут Колобки» (1987), анимационного постмодернистского детектива о похищении слона. Фразочки: «Какой был слон, какой был слон!», «Нич-чего не понимаю! – Аналогично!»